社会保険の資格取得のとき、従来であれば「2月以内の期間を定めて使用される者」は適用除外とされていました。
その後「所定の期間を超え、引き続き使用されるに至った場合」には、その時点、つまり、次の契約期間から社会保険に加入すればよく、最初の2ヶ月間は社会保険に入れる必要はありませんでした。

実はこの規定、悪用される例が度々見られました。

具体的にいうと、本来は2ヶ月以上の期間や、期間の定めのない雇用契約を結ぼうとしているにも関わらず、当初の2ヶ月のみ別の契約とし、その後新たな雇用契約を結び直すことによって、2ヶ月分の社会保険料を節減しようというものです。
ほんとうに最初は2ヶ月の予定で、途中でもっと長く働いてもらうことになった、ということであれば、とくに問題ありませんが、本来の予定とは異なる雇用期間を、この社会保険の規定のために設けたのであれば、脱法行為ですね。
対象となった従業員からすると、不満を感じてはいても、2ヶ月後にもっと長い期間働けるかどうかがかかっているのですから、なかなか文句をいうのは難しいでしょう。

2022年10月より、この取扱いが次のように変更となりました。

「2月以内の期間を定めて使用される者」について、「当該定めた期間を超えて使用されることが見込まれないもの」との要件を追加し、契約の更新等により実際には最初の雇用契約の期間を超えて継続して使用されることが見込まれる場合は、最初の雇用契約の期間から被保険者資格を取得するよう規定しました。

年金制度の機能強化のための国民年金法等の一部を改正する法律の施行(令和4年10 月施行分)に伴う事務の取扱いに関するQ&A集 (太字は引用者)

とはいっても「見込み」なのだから、「最初は2ヶ月の予定だったのだけど、あとから予定が変わった」という上に書いた脱法行為はまだ使えるのでは? と思った社長さん、残念ながら(?)それは厳しいようです。

「この雇用契約は2ヶ月で終了し、その後契約更新はない」ということを、労使双方で合意した書面(メール含む)がない場合は、更新の可能性があると扱われ、当初から社会保険に加入させる必要があります。(詳しくは、他にも要件があります)

また、実際に「当初は2ヶ月の雇用契約期間で終わる予定(労使双方書面で合意済み)だったが、その後予定が変わり、更新することになった」という事案は、当然あるでしょう。

その場合、いままでは、「次の契約期間から」社会保険の資格取得をすればよかったのですが、この10月からは、「最初の雇用契約の期間を超えて使用しないという合意が撤回され、契約の更新が見込まれるに至った日」に資格取得することになりました。

もっと具体的にいうと、「契約更新が見込まれるに至った日」とは「(2ヶ月で契約終了の合意は取り消して、やっぱり更新するという)労使双方の書面による合意」があった日に資格取得します。

この合意は契約期間終了前に交わされることになりますから、その合意が2ヶ月目であれば、当初の1ヶ月目だけは社会保険に加入しなくてよいのですが、2ヶ月目からは社会保険に加入することになります。
合意が1ヶ月目であれば、雇用した最初から社会保険に加入するのと、保険料の額から見れば同じです。
月の途中で資格取得しても、保険料の日割りはなく、1ヶ月分が必要です。

とはいっても、なんとか社会保険料を削減したいという強い意志をもった事業主はいるでしょうから、他の脱法行為もありえますね。
契約期間の間に数日契約のない期間を入れて、2か月以内の契約を何度もくりかえした場合はどうなるでしょうか。

問12 2月以内の雇用契約の締結が、数日の間を空けて繰り返し行われる場合、被保険者資格は取得するのか。

(答) 雇用契約が数日の間を空けて再度締結される場合でも、事業主と被保険者との間で次の契約更新の予定が明らかであるような事実が認められるなど、就労の実態に照らして事実上の使用関係が中断することなく存続していると判断できるときには、最初の雇用契約の期間から被保険者資格を取得することになります。

調査が入った場合、ごまかすのは難しいのではないでしょうか。

そもそも、「なんとかして社会保険料を削減したい」ということで、従業員の福利厚生はどうでもいいという考えの事業主が、求職者から選ばれるかどうかが、大きな疑問です。

「うちの社長はケチ」と思われる程度ならいいのですが、「法律のすきまをかいくぐって、従業員に不利益を負わせる」、「自分に不利な契約(合意)を強要される」となったら、内定していても、その場でサヨナラされてしまうでしょう。

引用したQ&Aについては、こちらで見やすいテキストでご紹介しています。